Santo là cầu thủ trẻ mới được đôn lên đội 1, anh gia nhập Chelsea tháng 1 năm 2008 khi 19 tuổi từ câu lạc bộ Audux Italiano La Florida.

Anh nhanh chóng bắt đầu sự nghiệp tại Anh bằng bản hợp đồng có thời hạn 4 năm rưỡi, và thi đấu trong đội hình dự bị của Chelsea.

Bằng lối chơi bóng hoa mĩ, ghi 7 bàn thắng trong 8 lần ra sân, ghi 2 bàn từ chấm 11 mét trước khi tạo hattrick cho riêng mình sau 1 cú vô lê bóng vào lưới Tottemham, và anh cũng được tham gia trận đáu quan trọng với Arseanal trên sân khách.

Được tham gia tour du đấu trước mùa giải cùng câu lạc bộ tại Trung Quốc mùa hè 2008, Santo thể hiện khả năng của mình bằng những bàn thắng trong 2 trận đầu tiên chơi cho câu lạc bộ.

Nhưng không có sự nghi ngờ nào khi Santo chỉ là cầu thủ dành cho tương lai, đích than HLV Scolari đã phát biểu như vậy khi còn ở châu Á.

“ Anh ấy là 1 cầu thủ mới, anh ấy cần học hỏi các cầu thủ khác cũng như thi đấu nhiều hơn, tập luyện nhiều hơn cùng đội 1 và chúng ta cùng nhau xây dựng cầu thủ dành cho tương lai nhưng hiện tại, anh ấy vẫn chưa sẵn sàng để thi đấu cho Chelsea, anh ấy là cầu thủ của tương lai” HLV người Brasil phát biểu.

Santo được trao số áo 9 trước khi mùa giải mới bắt đầu, khi cầu thủ Steve Sidwell rời đội.

Mùa giải 2008/2009 sẽ là mùa giải học hỏi đối với Santo, anh hi vọng sẽ được thi đấu nhiều nhất có thể trong đội hình chính và trình diễn khả năng của mình trong màu áo của The Blues.